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    乙酸乙酯 發布日期:2022-01-11 瀏覽次數:1340

    乙酸乙酯(ethyl acetate),又稱醋酸乙酯,化學式是C4H8O2,分子量為88.11,是一種具有官能團-COOR的酯類(碳與氧之間是雙鍵),能發生醇解、氨解、酯交換、還原等一般酯的共同反應。低毒性,有甜味,濃度較高時有刺激性氣味,易揮發,具有優異的溶解性、快干性,用途廣泛,是一種重要的有機化工原料和工業溶劑。屬于一級易燃品,應貯于低溫通風處,遠離火種火源。實驗室一般通過乙酸和乙醇的酯化反應來制取。

    中文名:乙酸乙酯

    外文名:ethyl acetate

    別 名:醋酸乙酯、甜菜糖蜜滓

    化學式:C4H8O2

    分子量:88.11

    CAS登錄號:141-78-6

    EINECS登錄號:205-500-4

    熔 點:-83.6

    沸 點:77.2

    密 度:0.90 g/cm3(20)

    外 觀:無色液體

    閃 點:-4

    應 用:有機化工、香精香料、油漆、醫藥等行業

    安全性描述:S:S16-S26-S33

    危險性符號:NFPA 704

    危險性描述:R:R11-R36-R66-R67

    UN危險貨物編號:32127

    溶解性:可溶于水,可與石油醚,二氯甲烷,乙醇等多數有機溶劑以任意比例混溶。

    SMILES:CC(=O)OCC

    折光度:1.3720

    黏 度:0.426(25 °C)

    偶極矩:1.78

    主要危害:易燃,有刺激性

    臨界點:250.1 °C (523.26 K)

    UN編號:1173

    RTECS:AH5425000

    溶解度:8.3g(溶劑:水) 

    分子結構

    摩爾折射率:22.35

    摩爾體積(m3/mol):98.0

    等張比容(90.2K):216.0

    表面張力(dyne/cm):23.5

    極化率(10-24cm3):8.86

    理化性質

    物理性質

    外觀:無色澄清液體。

    氣味:有強烈的醚似的氣味,清靈、微帶果香的酒香,易擴散,不持久。

    燃燒性:易燃

    閃點):-4(閉杯),7.2(開杯)

    引燃溫度):426

    爆炸下限(%):2.0

    爆炸上限(%):11.5

    最小點火能(mJ):0.46

    最大爆炸壓力(MPa):0.850

    粘度(mPa·s,20oC):0.45

    沸點():77.2

    吸收波長:60-260(nm)

    相對密度(空氣=1):3.04

    相對密度(水=1):0.90

    臨界溫度:250.1(

    熔點():-83.6

    折光率(20):1.3708-1.3730

    相對密度(水=1):0.894-0.898

    相對蒸氣密度(空氣=1):3.04

    飽和蒸氣壓(kPa):13.33(27

    燃燒熱(kJ/mol):2247.89

    臨界溫度():250.1

    臨界壓力(MPa):3.83

    辛醇/水分配系數的對數值:0.73

    室溫下的分子偶極矩:1.78D

    溶解性:可溶于水,可與石油醚,二氯甲烷,乙醇等多數有機溶劑以任意比例混溶。

    化學性質

    乙酸乙酯,又稱醋酸乙酯,是一種具有官能團-COOR的酯類(碳與氧之間是雙鍵)。

    乙酸乙酯也能發生醇解、氨解、酯交換、還原等一般酯的共同反應。金屬鈉存在下自行縮合,生成3-羥基-2-丁酮乙酰乙酸乙酯;與Grignard試劑反應生成酮,進一步反應得到叔醇。乙酸乙酯對熱比較穩定,290加熱8~10小時無變化。通過紅熱的鐵管時分解成乙烯和乙酸,通過加熱到300~350的鋅粉分解成氫、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯,360通過脫水的氧化鋁可分解為水、乙烯、二氧化碳和丙酮。乙酸乙酯經紫外線照射分解生成55%一氧化碳,14%二氧化碳和31%氫或甲烷等可燃性氣體。與臭氧反應生成乙醛和乙酸。氣態鹵化氫與乙酸乙酯發生反應,生成鹵代乙烷和乙酸。其中碘化氫最易反應,氯化氫在常溫下則需加壓才發生分解,與五氯化磷一起加熱到150,生成氯乙烷乙酰氯。乙酸乙酯與金屬鹽類生成各種結晶性的復合物。這些復合物溶于無水乙醇而不溶于乙酸乙酯,且遇水容易水解。

    水解反應

    乙酸乙酯容易水解,常溫下有水存在時,也逐漸水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或堿能促進水解反應。乙酸乙酯的堿性水解與酸性水解最大的差別在于,堿性水解是不可逆的,也就是反應機制中可逆的進程與不可逆的進程。乙酸與乙醇發生可逆反應會生成乙酸乙酯。陳酒很好喝,就是因為酒中少量的乙酸與乙醇反應生成具有果香味的乙酸乙酯。

    醇解反應

    CH3COOCH2CH3+CH3OH?CH3COOCH3+CH3CH2OH

    氨解反應

    NH3+C2H5OOCCH3=C2H5OH+CH3CONH2

    乙酰乙酸乙酯制備

    以無水乙酸乙酯和金屬鈉為原料,以過量的乙酸乙酯為溶劑,進行Claisen酯縮合而制備乙酰乙酸乙酯。

    2CH3COOC2H5(NaOC2H5)→Na+ [CH3COCHCOOC2H5]-(HOAc)→CH3COCH2COOC2H+NaOAc

    制備方法

    實驗室制備

    乙酸乙酯的制?。合燃右掖?,再加濃硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最后加乙酸, 然后加熱(可以控制實驗)。

     注:投料比大致為乙醇/乙酸(體積比)=1.6且作為催化劑硫酸的量一般只需乙醇的3%即可。

    乙酸和乙醇的酯化反應制乙酸乙酯的方程式:

    注意事項

    1、酯化反應是一個可逆反應。為了提高酯的產量,必須盡量使反應向有利于生成酯的方向進行。一般是使反應物酸和醇中的一種過量。在工業生產中,究竟使哪種過量為好,一般視原料是否易得、價格是否便宜以及是否容易回收等具體情況而定。在實驗室里一般采用乙醇過量的辦法。乙醇的質量分數要高,如能用無水乙醇代替質量分數為95%的乙醇效果會更好。催化作用使用的濃硫酸量很少,一般只要使硫酸的質量達到乙醇質量的3%就可完成催化作用,但為了能除去反應中生成的水,應使濃硫酸的用量再稍多一些。

    2、制備乙酸乙酯時反應溫度不宜過高,在保持在60~70之間,溫度過高時會產生乙醚和亞硫酸或乙烯等雜質。液體加熱至沸騰后,應改用小火加熱。事先可在試管中加入幾片碎瓷片,以防止液體暴沸。

    3、導氣管不要伸到Na2CO3溶液中去,防止由于加熱不均勻,造成Na2CO3溶液倒吸入加熱反應物的試管中。而且乙醇與乙酸極易溶于水,會造成倒吸。

    4、濃硫酸既作催化劑,又做吸水劑。

    5、Na2CO3溶液的作用是:

    飽和碳酸鈉溶液的作用是冷凝酯蒸氣,減小酯在水中的溶解度(利于分層),除出混合在乙酸乙酯中的乙酸,溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。

    Na2CO3能跟揮發出的乙酸反應,生成沒有氣味的乙酸鈉,便于聞到乙酸乙酯的香味。

    6、為有利于乙酸乙酯的生成,可采取以下措施:

    制備乙酸乙酯時,反應溫度不宜過高。

    最好使用冰醋酸和無水乙醇。同時采用乙醇過量的辦法。

    起催化作用的濃硫酸的用量很小,但為了除去反應中生成的水,濃硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。

    使用無機鹽Na2CO3溶液吸收揮發出的乙酸。

    7、用Na2CO3不能用堿(NaOH)的原因:雖然也能吸收乙酸和乙醇,但是堿會催化乙酸乙酯徹底水解,導致實驗失敗。

    工業制備

    乙醛縮合法

    在乙醇鋁催化劑作用下,在0-20時乙醛自動氧化縮合成乙酸乙酯,化學反應式如下:

    2CH3CHO→ CH3COOC2H5

    上述方法20世紀70年代在歐美、日本等地已形成了大規模的生產裝置,在生產成本和環境保護等方面有著明顯的優勢。20世紀90年代,我國在中間實驗的基礎上剛實現萬噸級工業化,所以技術指標和國外水平還有差距。該法不存在大量水的共沸問題,容易得到純度為99.5%以上的優級品。因而,與直接酯化法比,該法具有下列優點:反應條件溫和、反應轉化率和乙酸乙酯的收率高、原料成本低、經濟效益明顯,但該方法存在如下缺點:一是催化劑制備技術難度較大且在水中易被水解;二是該反應為放熱反應,需要用溫度較低的冰鹽水冷卻。

    乙醇氧化法

    從原料的來源和成本分析,以乙醇為原料的合成路線較合理、廉價。乙醇氧化法按其反應機理可分為兩種雙功能催化劑體系。

    氧氣參與反應

    采用Pd-Cu/分子篩催化劑,反應溫度為150,乙醇被氧化為乙酸乙酯。其反應機制如下:

    C2H5OH+?O2→CH3CHO+H2O (Pd-Cu)

    CH3CHO+?O2→CH3COOH (Pd-Cu)

    C2H5OH+CH3COOH→CH3COOC2H5+H2O (酸)

    無氧氣參與反應

    以Cu/ CoO/ ZnO/ Al2O3混合氧化物為催化劑,乙醇在堿中心上脫氫為乙醛,乙醛在水的參與下通過酸堿協同作用歧化為乙酸和乙醇,乙酸和乙醇再在酸中心上酯化為乙酸乙酯。其機理如下:

    C2H5OH→CH3CHO+H2(脫氫)

    2CH3CHO+H2O→C2H5OH+CH3COOH(歧化)

    C2H5OH+CH3COOH→CH3COOC2H5+H2O (酯化)

    乙烯加成法

    采用負載在二氧化硅等載體上的雜多酸金屬鹽或雜多酸為催化劑,乙酸和乙烯在反應溫度為150 、壓力為1.0MPa 條件下反應生成乙酸乙酯。其化學反應方程式如下:

    CH3COOH+C2H4→CH3COOC2H5(150.1.0Mpa

    上述反應過程在多段管狀反應器中進,在每段之間移走反應熱以抑制副反應的發生。該反應乙酸的單程轉化率為66%,以乙烯計乙酸乙酯的選擇性94%。由于直接利用豐富的乙烯原料,因而能降低生產成本。許多世界著名的跨國公司都開發了該生產工藝,1998年在印度尼西亞邁拉庫地區采用日本昭和電工專利技術建成了50 kt/a生產裝置。

    主要用途

    1.GB 2760-1996規定為允許使用的食用香料??缮倭坑糜谟裉m、依蘭、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作頭香來提調新鮮果香之用,特別是用于香水香精中,有圓熟的效果。適用于櫻桃、桃子、杏子、葡萄、草莓、懸鉤子、香蕉、生梨、鳳梨、檸檬、甜瓜等食用香精。酒用香精如白蘭地、威士忌、朗姆、黃酒、白酒等亦用之。

    2.乙酸乙酯是應用最廣的脂肪酸酯之一,是一種快干性溶劑,具有優異的溶解能力,是極好的工業溶劑,也可用于柱層析的洗脫劑??捎糜谙跛崂w維、乙基纖維、氯化橡膠和乙烯樹脂、乙酸纖維素酯、纖維素乙酸丁酯和合成橡膠,也可用于復印機用液體硝基纖維墨水??勺髡辰觿┑娜軇?、噴漆的稀釋劑。乙酸乙酯是許多類樹脂的高效溶劑,廣泛應用于油墨、人造革生產中。用作分析試劑、色譜分析標準物質及溶劑。

    3.在紡織工業中可用作清洗劑,在食品工業中可作為特殊改性酒精的香味萃取劑,還用作制藥過程和有機酸的萃取劑。乙酸乙酯也是制造染料、藥物和香料的原料。

    3.檢定鉍、金、鐵、汞、氧化劑和鉑。

    4.分離糖類時作為校正溫度計的標準物質。

    5.生化研究,蛋白質順序分析。

    6.環保、農藥殘留量分析。

    毒理資料

    毒性

    屬低毒類。

    急性毒性:LD505620mg/kg(大鼠經口);4940mg/kg(兔經口);LC505760mg/m3,8小時(大鼠吸入);人吸入2000ppm×60分鐘,嚴重毒性反應;人吸入800ppm,有病癥;人吸入400ppm短時間,眼、鼻、喉有刺激。

    亞急性和慢性毒性:豚鼠吸入2000ppm,或7.2g/m3的量,65次接觸,無明顯影響;兔吸入16000mg/m3×1小時/日×40日,貧血,白細胞增加,臟器水腫和脂肪變性。

    毒性作用試驗數據

    編號

    毒性類型

    測試方法

    測試對象

    使用劑量

    毒性作用

    1

    急性毒性

    吸入

    人類

    400 ppm

    嗅覺毒性——未報告

    眼毒性——結膜刺激

    肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化

    2

    急性毒性

    口服

    大鼠

    5620 mg/kg

    詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值

    3

    急性毒性

    吸入

    大鼠

    200 mg/m3

    行為毒性——嗜睡

    肺部、胸部或者呼吸毒性——急性肺水腫

    胃腸道毒性——唾液腺的結構或功能發生變化

    4

    急性毒性

    皮下注射

    大鼠

    5 mg/kg

    詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值

    5

    急性毒性

    口服

    小鼠

    4100 mg/kg

    行為毒性——嗜睡

    行為毒性——運動行為發生變化

    行為毒性——昏迷

    6

    急性毒性

    吸入

    小鼠

    45 mg/m3/2H

    詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值

    7

    急性毒性

    腹腔注射

    小鼠

    709 mg/kg

    詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值

    8

    急性毒性

    吸入

    61 mg/m3

    詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值

    9

    急性毒性

    皮下注射

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